San Gimignano, la ciudad de las torres, en la Val d'Elsa, gracias a su arquitectura medieval se ha convertido en Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO, y, para el deleite del paladar, suelo de la producción del vino blanco típico (DOCG) Vernaccia.

Monteriggioni, en la Montañita de Siena, mencionado por Dante Alighieri (Inferno Canto XXXI versos 40-45), es una pequeña ciudad fortificada rodeada de murallas elípticas con 11 torres que cabida el festival medieval (julio) "Monteriggioni se corona con torres."

Colle di Val d'Elsa, situada en la Via Francigena, con sitios arqueológicos etruscos, tres museos, incluido del cristal, muchos edificios históricos tanto civiles como religiosos, iglesias de gran valor histórico y artístico y el Parque fluvial de la Alta Elsa.

La ciudad de Buonconvento, atravesada por la "Vía Francigena", con sus murallas recientemente restauradas, se ha unido al club "Los pueblos más bellos de Italia".

La ciudad de Asciano situada en el centro de las Crete Senesi, incluye la Abadía de Monte Oliveto Maggiore fundada por Bernardo Tolomei (14a ciento.) Con frescos de Sodoma y Luca Signorelli. Dentro de la ciudad la iglesia gótica de San Bernardino es el hogar del museo etrusco.

La ciudad de Rapolano Terme, además de estar rodeada de fortificaciones (Modanella, Poggio Santa Cecilia) y fracciones importantes como Armaiolo, alberga dos grandes balnearios, donde podrá relajarse y tonificar el cuerpo (Terme di San Giovanni y complejo Spa Antica Querciolaia).

Montalcino, cuyo territorio se produce el famoso vino tinto (DOCG) Brunello cuenta con la hermosa Abadía de San Antimo en Castelnuovo dell'Abate.

En San Quirico, etapa de la "Vía Francigena", se encuentra la Iglesia de la Colegiata con marquetería excepcional en el coro de Antonio Barili (1453-1516) y los Horti Leonini realizadi a finales de 1500, clásico jardín italiano.

Montepulciano, de origen etrusca, está rodeado por tres filas de murallias (sec. XIV) es ricas en monumentos e iglesias y en agosto acoge el reto "Il Bravio delle Botti". Su tierra agrícola está especializada en la producción de vino tinto (DOC) Nobile di Montepulciano.

Pienza, en la Val d'Orcia, es el lugar de nacimiento del Papa Pío II (Enea Silvio Piccolomini), que en 1400 encargó al arquitecto Bernardo Rossellino para construir la ciudad por encima de la antigua aldea (Architecture Renacimiental). La ciudad es desde 1996 el patrimonio natural, artístico y cultural de el UNESCO. En su territorio, se produce el queso típico (DOP) Pecorino di Pienza.