San Gimignano, la città dalle torri, nella Val d'Elsa, grazie alla sua caratteristica architettura medioevale è divenuta patrimonio dell'umanità UNESCO, e, per la gioia del palato, terra di produzione del tipico vino bianco (DOCG) Vernaccia.

Monteriggioni, nella Montagnola Senese, citato da Dante Alighieri (Inferno Canto XXXI versi 40/45), è un piccolo borgo fortificato circondato da una cinta muraria ellittica con 11 torri che ospita la festa medioevale (luglio) "Monteriggioni di torri si corona".

Colle di Val d'Elsa, situata sulla Via Francigena, con siti archeologici etruschi, tre musei tra cui quello del cristallo, molti edifici storici sia civili che religiosi, chiese di notevole valore storico artistico ed il Parco Fluviale dell'Alta Valdelsa.

Il paese di Buonconvento, attraversato dalla Via Francigena, con le sue mura recentemente restaurate, è entrato a far parte del club "I Borghi più belli d'Italia".

Il comune di Asciano situato al centro delle crete senesi, comprende l'Abbazia di Monteoliveto Maggiore fondata da Bernardo Tolomei (14° sec.) con affreschi del Sodoma e Luca Signorelli. Dentro la cittadina la chiesa gotica di San Bernardino ospita il museo etrusco.

Il paese di Rapolano Terme, oltre ad essere circondato da fortificazioni (Modanella, Poggio Santa Cecilia) e notevoli frazioni come Armaiolo, ospita due importanti centri termali ove rilassarsi e tonificare il corpo (Terme di San Giovanni e Complesso Termale dell'Antica Querciolaia).

Montalcino, il cui territorio produce il rinomato vino rosso (DOCG) Brunello, vanta la stupenda Abbazia di Sant'Antimo presso Castelnuovo dell'Abate.

In San Quirico, tappa della "Via Francigena", si trovano la Chiesa della Collegiata con le eccezionali tarsie del coro di Antonio Barili (1453-1516) e gli Horti Leonini realizzati alle fine del 1500, classico giardino all'italiana.

Montepulciano, di origini etrusche, è cinta da tre ordini di mura (sec. XIV), è ricca di monumenti e chiese, ad agosto ospita la sfida "Il Bravio delle Botti". Il suo territorio agricolo è specializzato nella produzione del vino rosso (DOC) Nobile di Montepulciano.

Pienza, nella Val d'Orcia, è la città natale di Papa Pio II (Enea Silvio Piccolomini), che nel 1400 incaricò l'architetto Bernardo Rossellino di costruire la cittadina sopra l'antico borgo (Urbanistica Rinascimentale). La cittadina è dal 1996 patrimonio naturale, artistico e culturale dell'UNESCO. Nel suo territorio si produce il tipico formaggio (DOP) Pecorino di Pienza.